Die erste urkundliche Erwähnung war 1254. Dillenburg war Stammsitz des oranischen
Zweiges des Hauses Nassau. Auf dem heutigen Schlossberg wurde Ende des 13 Jahrhundert bzw.
Anfang des 14 Jahrhundert die Dillenburg erbaut. Es gibt allerdings keine Bilder von dieser Burg,
da sie aus Holz gebaut war und in der Dernbacher Fehde zerstört wurde.
Vom Schloss aus im Exil organisierte der in Dillenburg geborene Wilhelm von Oranien den Widerstand der Niederlande
gegen Spanien (1567-1572), das verbindet heute noch das niederländische Königshaus mit der Stadt.
Das Land wurde durch einen Präsidenten der Regierung des Hauses Nassau-Dillenburg verwaltet.
Einer der letzten Präsidenten war Georg Ernst Ludwig Freiherr von Preuschen von und zu Liebenstein
(* 1727 in Diethardt; † 1794 Bad Ems). Im Siebenjährigen Krieg wurde das Schloss zerstört (1760),
aus den Resten wurde die Wilhelmstraße erbaut, und 1875 wurde der Wilhelmsturm, heute Wahrzeichen Dillenburgs,
auf dem Schlossberg vollendet.
Die Kasematten unter dem ehemaligen Schloss gehören zu den größten unterirdischen Verteidigungsanlagen in Europa.
Sie sind teilweise wieder freigelegt und in einem Rundgang begehbar.
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